Οι ιστιοπλοϊκοί αγώνες συμπεριλήφθηκαν στο πρόγραμμα των Καλοκαιρινών Ολυμπιακών Αγώνων το 1900 στους Ολυμπιακούς του Παρισιού. Από τότε, το άθλημα αυτό θεωρείται παραδοσιακά Ολυμπιακό. Διάφοροι τύποι σκαφών συμμετέχουν στους διαγωνισμούς και παίζονται 10 σύνολα βραβείων.
Η ιστορία της συμμετοχής ρωσικών ναυτικών στους Ολυμπιακούς Αγώνες αρχίζει το 1912, όταν οι συμπατριώτες μας κέρδισαν χάλκινα μετάλλια στα παιχνίδια της Στοκχόλμης. Οι σοβιετικοί αθλητές άρχισαν να συμμετέχουν στην ολυμπιακή ιστιοπλοΐα το 1952 και ήδη το 1960 κέρδισαν ένα χρυσό μετάλλιο στην κατηγορία Star και ένα ασημένιο μετάλλιο στην κατηγορία Finn. Συνολικά, σε όλη την ιστορία των Ολυμπιακών Αγώνων, 28 ρωσικά μετάλλια έχουν απονεμηθεί σε Ρώσους και Σοβιετικούς ναυτικούς, εκ των οποίων οι 7 είναι χρυσός.
Οι τύποι και τα μεγέθη των ιστιοπλοϊκών σκαφών που χρησιμοποιούνται στους Ολυμπιακούς Αγώνες ποικίλλουν ανάλογα με το σχεδιασμό του σκάφους και τον εξοπλισμό ιστιοπλοΐας. Όμως, όλα τα μοντέλα διακρίνονται από ένα πράγμα - τα αγωνιστικά σκάφη έχουν εξαιρετικά ελαφρύ σχεδιασμό, δεν είναι αρκετά ισχυρά για ναυσιπλοΐα μεγάλων αποστάσεων και δεν έχουν καμία άνεση. Δεν έχουν ούτε καμπίνα, ούτε καμπίνα ούτε κατέχουν, και η τρόπιδα των λέμβων είναι έτοιμη να αποσύρεται. Η διαχείριση των αγωνιστικών γιοτ περιπλέκεται από το γεγονός ότι μπορούν να κυλήσουν εύκολα ακόμα και με μέτριους ανέμους.
Η αθλητική ταξινόμηση των σκαφών δημιουργεί ίσους όρους για διαγωνισμούς σε κάθε κατηγορία πλοίων. Συνολικά, διακρίνονται 9 κατηγορίες γιοτ σε Ολυμπιακούς αγώνες. Οι αγώνες πραγματοποιούνται κατά μήκος της ολυμπιακής διαδρομής τριγωνικής διαμόρφωσης, η οποία επιλέγεται σύμφωνα με τα ρεύματα που ακολουθούν, τις κατευθύνσεις του ανέμου, τις καιρικές συνθήκες και τον αριθμό των συμμετεχόντων πλοίων. Οι αρχικοί αγώνες διαρκούν από 30 έως 75 λεπτά και σύμφωνα με τα αποτελέσματά τους, επιλέγονται δέκα καλύτερα πληρώματα σε κάθε κατηγορία για να συμμετάσχουν στις κούρσες (μετάλλιο). Η διάρκεια των αγώνων μετάλλων είναι από 20 έως 30 λεπτά, περιλαμβάνουν απαραιτήτως πλήρεις σειρές μαθημάτων (κίνηση στον άνεμο) και συγκόλληση από τον άνεμο. Η γραμμή τερματισμού είναι ρυθμισμένη έτσι ώστε να είναι όσο το δυνατόν πλησιέστερη προς τους οπτικούς λευκαντές.
Αλλά αυτή τη στιγμή, το πρόγραμμα ιστιοπλοΐας στους Ολυμπιακούς Αγώνες αλλάζει σοβαρά. Από το 2016, η Διεθνής Ομοσπονδία Ιστιοπλοΐας σχεδιάζει να παίξει 5 σύνολα βραβείων μεταξύ ανδρών, 4 μεταξύ γυναικών και 1 στην μικτή τάξη. Μέχρι τους πραγματικούς Ολυμπιακούς του 2012, από 10 σύνολα, έξι ήταν άνδρες και 4 γυναίκες.
