Η Αυστραλιανή μητρόπολη Σίδνεϊ εξελέγη ο τόπος διεξαγωγής των 27ων Θερινών Ολυμπιακών Αγώνων το 1993, κατά την 101η σύνοδο της Διεθνούς Ολυμπιακής Επιτροπής. Αυτά ήταν ήδη τα δύο καλοκαιρινά παιχνίδια στην Αυστραλία, αλλά πέρασαν σχεδόν μισό αιώνα μεταξύ της προηγούμενης 16ης Ολυμπιάδας στη Μελβούρνη και των αγώνων του 2000.
Τα καλοκαιρινά παιχνίδια στο Σύδνεϋ ξεκίνησαν σε έναν ασυνήθιστο χρόνο για τέτοια φόρουμ - το φθινόπωρο. Ωστόσο, στα πιο νότια των κατοικημένων ηπείρων, το καλοκαίρι μόλις αρχίζει αυτή τη στιγμή, οπότε οι καιρικές συνθήκες ήταν αρκετά οικείες για τους Ολυμπιονίκες. Ο διαγωνισμός ξεκίνησε στις 13 Σεπτεμβρίου 2000, δύο ημέρες πριν από την τελετή έναρξης και το πρώτο επίσημο αποτέλεσμα του αθλητικού προγράμματος ήταν το αποτέλεσμα ενός ποδοσφαιρικού αγώνα μεταξύ της ομάδας της Ιταλίας και της ιταλικής ομάδας (0: 1). Η τελετή έναρξης με το πέρασμα από το στάδιο "Αυστραλία" των 10600 Ολυμπιονικών από 199 χώρες, η θεατρική παράσταση και ο φωτισμός της Ολυμπιακής φλόγας πραγματοποιήθηκε παρουσία 110 χιλιάδων θεατών.
Ο πρώτος πρωταθλητής των παιχνιδιών της χιλιετίας έγινε γνωστός την επόμενη μέρα - η αμερικανίδα Nancy Johnson έλαβε το υψηλότερο βραβείο σε σκοποβολή από ένα τουφέκι αέρα. Ως αποτέλεσμα αυτής της Ολυμπιάδας, αρκετοί αθλητές κέρδισαν τρία χρυσά μετάλλια και δύο από αυτά ανήκαν στην αμερικανική ομάδα. Ήταν κολυμβητές - ένας ντόπιος της Οδησσού Leonid Kreiselburg, ειδικευμένος στην πλάτη, και η Jenny Thompson, που έλαβε όλα τα υψηλότερα βραβεία ως μέλη των ομάδων ρελέ, και στο προσωπικό πρωτάθλημα πρόσθεσε ένα χάλκινο βραβείο σε αυτούς. Τρία χρυσά και ένα ασήμι βραβείο κέρδισαν επίσης ο ολλανδός Inge de Bruin, και ο Αυστραλός Jan Thorpe, με το παρατσούκλι "τορπίλη", έλαβε ακόμη και ένα αργυρό μετάλλιο περισσότερο. Αλλά μεταξύ των Ρώσων ήταν ένας αθλητής που συγκέντρωσε στο Σίδνεϊ μια συλλογή από έξι βραβεία - δύο χρυσά, ένα αργυρό και τρία χάλκινα μετάλλια έλαβαν γυμναστής Αλεξέι Νεμόμ. Πέντε μετάλλια, εκ των οποίων τα τρία ήταν χρυσά, παραλήφθηκαν από τους Αμερικανούς από τον Marion Jones, αλλά επτά χρόνια αργότερα η ΔΟΕ απένειμε όλα τα βραβεία της, καθώς αποδείχθηκε η χρήση του αμερικανικού ντόπινγκ.
Η επίσημη τελετή λήξης των αγώνων πραγματοποιήθηκε την 1η Οκτωβρίου 2000. Συνολικά, κέρδισαν 300 σύνολα μετάλλων στην XXVII Ολυμπιάδα, ο μεγαλύτερος αριθμός των οποίων διεξήχθη στους εκπροσώπους των ΗΠΑ (92) και της Ρωσίας (89).